在隋末幾大勢力的競逐中，李密和他率領的瓦崗軍絕對是一支不容小覷的力量，這支由最底層的農民構成的綠林隊伍，曾一度讓搖搖欲墜的隋王朝為之膽寒，更被李淵視為統一進程中一枚不易拔除的釘子，然而，二李終究沒有形成勢均力敵的對峙局面，李密政治人格的缺陷，最終讓他功敗垂成，風流雲散。
李密的起事算是比較早的，貴族出身的他是在楊玄感的反隋大軍中嶄露頭腳的，史載李密“多籌算，才兼文武，誌氣雄遠，常以濟物為己任”。李密投奔的楊玄感乃楊素之子，按理說，身為襄助楊廣即位的重臣，楊素自然榮耀加身，但隨著時間的推移，隋煬帝對楊素猜忌心日重，最終楊素抑郁而死，楊玄感由此心生怨氣，再加上此時朝野上下對隋煬帝濫用民力窮兵黷武早已是怨聲載道，各地相繼出現一些反隋義軍，楊玄感遂利用鼎沸的群情率部起兵，一時間，各路義軍紛紛響應，攻勢如虹。在投奔楊玄感的人群中，李密是以謀士的身份加入的，他為楊玄感設計了三條線路，上策發兵東北，使東征的煬帝首尾難顧，中策進擊大興，徐圖天下，下策方直抵洛陽。但楊玄感只望速戰，遂發兵洛陽。
事實證明了楊玄感決策的錯誤。接連的勝仗一度讓楊玄感心氣十足，但鐵桶一樣的洛陽城還是讓這支軍隊陷入了兵家最忌的僵持之地。而彼時，高呼“洛陽被圍是心腹之患，高句麗不過是疥癬之疾”的隋將來護兒已匆匆結束二次東征之旅，率大軍折返勤王。最終，在隋軍多方部隊的圍剿下，楊玄感四面楚歌，兵敗被殺。
金風蕩初節，玉露雕晚林。此夕窮塗士，郁陶傷寸心。野平葭葦合，村荒藜藿深。眺聽良多感，徙倚獨沾襟。沾襟何所為，悵然懷古意。秦俗猶未平，漢道將何冀。樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。一朝時運會，千古傳名謚。寄言世上雄，虛生真可愧。 ——李密《淮陽感懷》這首《淮陽感懷》，是李密在楊玄感被殺之後所作。楊玄感被滿門抄斬之後，李密也被俘，但在押解途中，他卻設計逃脫，隱遁於江湖，而寫這首詩的緣起，則是因為一句在民間廣泛流傳的讖語——“楊氏將亡，李氏將興。”
彼時，剛剛平叛的隋煬帝罔顧民怨，發起了對高句麗的第三次東征，這一次，來護兒轉從遼南卑沙城突破，一舉擊敗高句麗守軍，並長驅直入，兵臨高句麗首府平壤。然而，眼看勝利在即，隋煬帝卻在此時勒住了來護兒戰馬的韁繩，面對高句麗使者降服的奏表，隋煬帝欣然接納，在他看來，這不啻是一個好臺階：首先，他已挽回兩敗之辱，威服海內的文章已經做足；更重要的是，彼時他已自顧不暇，一條大運河，三次東征，已耗費人力數百萬，征調財物無數，大量士兵、民夫死於戰場和勞役，各地起義的烽火開始呈現燎原之勢，已經危及到統治根基。更讓這位風流皇帝夜不能寐的，還是因為一句在坊間迅速傳開的讖語——“楊氏將亡，李氏將興。”
據說這句讖語源於隋煬帝做的一個噩夢，一日，他夢見整個大興都城洪水滔天，眼看有瞬間淹沒之危，可一座山頭上的三棵李樹卻枝繁葉茂，毫發無傷。驚出一身冷汗的隋煬帝忙請術士解夢，術士說，此乃兇兆，預示著有李姓之人為禍天下。很快，“楊氏將亡，李氏將興”的讖語便不脛而走，在民怨四起的隋末大地上迅速傳開。
“一朝時運會，千古傳名謚。寄言世上雄，虛生真可愧。”流落江湖的李密一定是在得知“楊氏將亡，李氏將興”的讖語之後，鼓足了寫詩的勇氣。彼時的隋王朝，早已是一盤散亂的棋局，農民起義的地域已擴散到河南、河北、陜西和江南各地，在這其中，逐漸形成了三支聲勢浩大的力量，他們分別是河南翟讓的瓦崗軍、河北的竇建德軍和江淮的杜伏威軍，而“楊氏將亡，李氏將興”這句讖語的傳播，無異於推波助瀾，成為各方力量逐鹿天下的醒目旗幟。題了反詩的李密很快被人告發，但一路逃亡到瓦崗寨投奔翟讓瓦崗軍的李密卻信心滿滿，在他看來，讖語的流傳簡直就是在為他的橫空出世制造著不斷擴大的輿論場。大業十三年（617）二月，當隋末農民政權——“魏”在瓦崗寨建立起來，當李密接受翟讓的“禪讓”，成為瓦崗軍的實際掌舵者，這個據說少時騎牛閑逛連牛角都掛著《漢書》的隋末貴族相信，那個終結楊家天下的人一定是他，那個開創李氏王朝的人，一定是他。
然而，歷史告訴我們，身為當年最大的反隋力量的領軍人物，李密並沒有皇袍加身，笑到最後。當我們回望一下李密最後的生命軌跡，就會發現，他的敗亡，和自己有關，與他人無關。
李密輸在優柔寡斷。大業十三年（617）四月，在他剛剛接過瓦崗軍領導權不到兩個月後，便向當時隋東都洛陽發動了猛攻，按理說，楊玄感攻打洛陽的教訓就在昨天，李密當有切膚之痛，他的本意也是要先拿下大業（後稱長安），但兩個因素又讓他變得猶豫不決起來：其一，他剛剛接手的瓦崗軍兵強馬壯，“道路降者不絕如流”（司馬光語），在這種背景下，他又信心爆棚，以為拿下洛陽應不在話下；其二，瓦崗軍大部分人屬河南籍，西征大興，李密擔心不能說服眾人，而攻打洛陽卻是近在咫尺。躊躇再三，李密還是下了攻打洛陽的決定，而正是這個錯誤的決定，讓李密陷入了膠著困乏的窘境。彼時，尚在江都的隋煬帝聽聞洛陽被圍，慌忙派出江都郡丞王世充前往救急。這王世充本是西域胡人，頗具統兵之能，到達洛陽後，與瓦崗軍數次交戰，勝多敗少，令本欲速決的李密損兵折將，如入泥淖，不得脫身。而正是趁著這個當口，李淵一邊修書安撫住李密，一邊發動晉陽兵變，直取大興。李密優柔寡斷下的一次誤判，坐失的不僅是一次戰機，更是一次改變歷史的可能，當李淵在大興高唱起凱歌，李密只得默默把那本曾經高掛在牛角上的《漢書》藏進懷裏，註視著鐵桶一般的洛陽城。
多疑的政治人格再一次拉開了他和李淵的差距。就在李密於洛陽城下與王世充對峙，進退兩難之際，瓦崗軍內部開始出現了分裂。早已讓賢的瓦崗軍的創建者翟讓再次成為一些將士們的倚仗，一個叫王儒信的司馬就曾躥掇翟讓收回兵權，重掌帥印，而翟讓的哥哥翟弘甚至公開放言：“天子汝當自為，奈何與人！汝不為者，我當為之！”彼時，史書中的翟讓好像並未發聲，這個農民起義領袖也許在糾結，也許壓根兒就是付之一笑罷了，畢竟，當初是他自己主動交出的權力，反而悔之，豈不讓綠林恥笑？然而，聽到風聲的李密卻坐不住了，本來他這個位置就是“讓”來的，而今在洛陽城下又軍心動蕩，他愈發覺得身邊的危機已經遠遠大於兩軍對陣的危機。當猜疑和恐懼占了上風，這個一度思路明晰的亂世帥才終於祭出了昏招，那就是：撲殺翟讓，以絕眾人之口！
這是一次和鴻門宴有一拼的宴席。一天，翟讓接到了李密的盛邀，說是要敘敘兄弟之情，翟讓未做多想，欣然前往。進入帳中，李密借故支走了翟讓的兩個得力親隨單雄信和徐世績，並拿出一張寶弓請翟讓過目，翟讓哪知是計，剛剛弓拉滿月，就被李密手下大將蔡建德攔腰斬為兩段，可憐翟讓，一手點燃了隋末的大火，卻被自己的兄弟化成了一縷青煙。而發生在瓦崗軍內部的這次“鴻門宴”，盡管表面上遏制了一場“篡位陰謀”，但本來就出師不利的瓦崗軍內部卻已經開始離心離德，李密的多疑和陰狠實際上正一步步將自己推向絕地。
給李密生命最後一擊的，其實是他多變的性格。就在李密先下手為強，鏟除了“內部隱患”之後，整個隋末的戰局也開始發生變化。公元618年三月，宇文化及將隋煬帝縊死於江都，隨後便率大軍殺奔洛陽。王世充眼看情勢不妙，趕緊擁立越王楊侗為帝，組建起洛陽小朝廷。按理說，在這樣的一個兩面夾擊的棋局中，李密應該提振士氣，一舉拿下動蕩的洛陽城，可偏偏這時的李密卻接受了“招安”。作為這個隋末小朝廷的皇帝，楊侗和群臣商議，不如和李密息兵，對他封官許願，然後再讓他率軍擊退宇文化及。當一紙“尚書令”的誥封傳到李密軍中，李密竟然大喜過望，馬上和洛陽小朝廷結成了戰略同盟。他再次領著瓦崗軍們披掛上陣了，只不過這一次他已經槍頭對準了一路絕塵而來的宇文化及。經歷童山一天一夜的血戰，宇文化及部眾大敗，被迫北上，但李密的瓦崗軍也是損失慘重，“其勁卒良馬多死，士卒疲病”，更郁悶的是，充當炮灰的李密本以為可以就此在洛陽小朝廷謀得個席位了，偏偏天意弄人——王世充發動政變，掌控了朝政，楊侗成了傀儡，這不僅意味著楊侗以前對李密的所謂“誥封”全不算數，更意味著損兵折將的瓦崗軍再次成為被王世充追殺的散兵遊勇，當李密率領的這支曾經攪動起歷史風雲的隊伍土崩瓦解於偃師大戰，性格多變的李密最終讓瓦崗軍劃出一道多變的軌跡，如強弩之末，消隱於無形。
萬般無奈之下，李密和親隨王伯當率殘部投奔李淵。彼時的李淵，早已坐殿登基，剛剛占領的隋都大興也改為了長安。面對李密這個曾經叱咤風雲的對手，如今兩手空空灰頭土臉地過來俯首稱臣，李淵自然誌得意滿，他加封李密為光祿卿，還賜予了他邢國公的爵位，其他前來歸順的瓦崗將領也一並封賞。但性格多變的李密卻並未終老在這個爵位上，就在歸順不久，他向李淵提出前往關東安撫自己的舊部，起初李淵並未做多想，但李密起程之後，他卻預感了不祥，忙召李密回朝。本欲召集舊部東山再起的李密接到這紙詔命，以為動機敗露，遂一不做二不休，殺了使者，重挑戰旗。然而，彼時的瓦崗軍早已被他的反復多變折騰成一盤散沙，再也沒有當年振臂一呼應者雲集的號召力，當李密倉惶逃到熊耳山，被追趕過來的唐軍斬殺於馬下，這個最早舉起義旗的亂世豪雄，由於政治人格的諸多短板，在數次決定命運的拐點上，不斷出錯，自行矮化，最後竟可憐到成為一只可以隨時被李淵踩死的螻蟻，豈不悲哉！
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