吳宗憲曾在一次采訪中說道：他對於自己的評價，是“工作全能”，這一點我們都已經從他主持功底的八面玲瓏手段，已經見識過了，但相對愛情，吳宗憲卻稱自己“感情無能”！
如果有深度探索過吳宗憲的朋友，應該都知道，在他的豐富感情史上，和《天龍八部》中的段正淳有的一拼，都屬於那種多情風流人物，對待每一位前任，都非常好。
最為典型是在2001年陳孝萱時間，當初在1999年的時候，吳宗憲對外官宣了和陳孝萱的戀情，當時兩人的戀情，還一度引發較大的爭議！
但在2001年，陳孝萱單方面宣布和詹仁雄已經進入戀愛期，當時並沒有風聲稱她和吳宗憲已分手，最後伴隨輿論的爭議越來越大，陳孝萱不得不對外宣布，早在和詹仁雄在一起之前，就已經和吳宗憲結束了！
值得一提的是，吳宗憲卻陷入其中無法自拔，當陳孝萱變心之後，吳宗憲曾多次挽留陳孝萱，並為她做了很多事，但最終還是沒能挽回陳孝萱，在娛樂圈中，鮮有男明星會如此情深！
當然，對於一個多情種來說，往往都不會在一段失敗的感情中，療傷很久，果不其然，剛剛為挽回前女友，不惜放下面子，充當癡情種，當看見局勢不可扭轉之時，果斷轉向其他陣地，隨後不久，他便被媒體拍到和一位名叫Candy的女孩打得火熱的畫面！
該女孩整整比吳宗憲小15歲，以父女相稱一點都不為過，更為奇葩的是，他與Candy已經地下戀長達7年時間，兩人一直是同居的關系，不過，在2002年，他和Candy發生爭執，並且被女友打得滿臉都是傷，後來兩人也決定分手！
按理說分手後，雙方便再無瓜葛，就連做朋友都會很難，但出乎意料的是，分手的吳宗憲。竟然花大價錢買下豪宅，並贈送給已分手的前女友，甚至，還為前女友鋪好了謀生計的路，全資給她開了一家服裝店！
吳宗憲的這波操作，相信這世界上，沒有幾個人能夠看懂，畢竟都分手了，將來她會是誰的女友和媳婦都還不一定！這不是替她未來的男友做嫁衣了嗎？
關於和吳宗憲相關的緋聞女友，就包括，他妻子張葳葳、愛人陳孝萱、女友Candy、Fans性醜聞、車禍“股溝女”等等，他的豐富情史，每段都十分精彩，也被坊間譽為“緋聞王子”！
圈內大佬張菲更是直言，吳宗憲是“關關難過關關過，處處無家處處家”，不過也好心地奉勸了他一句“一定要有克制力，否則遇上桃花煞，是會身敗名裂，殃及性命的。”
吳宗憲的主持風格雖然備受歡迎，但網上和他相關的資訊，絕大部分都是他的相關緋聞，他是各大媒介口中的“花心大蘿蔔”，他是觀眾口中的“大S狼”！
對於坊間和媒體的評價，吳宗憲更是回應說，在感情世界中，自己好像是一只披著狼皮的羊，因為，面對每段感情他都付出了真心真意，但每次的結局都是自己陷得更深，常常處於提得起放不下的狀態！
熒屏中的吳宗憲，總是給人一種具有江湖氣息的風塵浪子，當然，這種特質也是受他早年的經歷所影響！
吳宗憲的家庭背景，一直被坊間傳得撲朔迷離，有說他背景殷實，是富二代出生，從小也是在上流社會圈層，所以才練就了八面玲瓏的本事，也有說，他沒什麼特殊背景，從小就不學好，早早就輟學踏入社會，開過歌舞團等等！
據了解，吳宗憲出生在一個比較普通的家庭，學歷算是半個大學，因為，還沒等到大學畢業，他就輟學了！俗話說，讀萬卷書，不如行萬裏路，雖然他放棄了學業，但並沒有放棄自己的追求！
踏入社會後，他先是去了民謠餐廳駐唱，雖然，經常會被嘲諷，但為了生活，他還是抗了下來！都說在一個圈子混熟了，總會摸到一些門道，就算摸不到門道，也會從中收獲閱歷和經驗！
可以說，吳宗憲在臺上的主持功底，一半是來源於他駐唱的這段經歷，大家都知道，一般像歌舞廳這些場所，都是魚龍混雜，沒有一定的手段和交際能力，是很難在其中混到飯吃！
吳宗憲的駐唱經歷，不僅練就他高能地應變和張口就來的能力，也使他熟悉各種歌曲，你能想到的歌曲，他都能迅速唱上那麼幾句，這也是，為何他在主持的時候，不管面對什麼樣的梗，都能臨場反映，並以幽默的方式回應！
成名後的吳宗憲，更是自成一派，旗下弟子眾多，布遍娛樂圈近半壁江山，雖說他現在逐漸淡出娛樂圈，但他在圈中的地位，也絕非一般明星可以攀比的，估計也只有汪涵才能與之並駕齊驅！
吳宗憲在江湖上被尊稱為“憲哥”，這是一點都沒有誇大其詞的，他在娛樂圈可以說能夠做到一呼百應的效應，什麼NONO，歐漢聲，康康之類的中青代主持群，均來自吳氏門下，吳也大有學習四君子之勢，門客無數。
大部分香港或是內地的新晉明星，想要在香港發展，都會去他那裏拜會一番，我們都知道，無論是內地還是香港以及臺灣，即便是處於當今這個和諧的社會，依然存在很多幫派，比如，臺灣的娛樂界，就有國光幫”“華崗派”“吳氏弟子”“龍兄虎弟”等等！
雖說，這些幫派都具有相應的江湖地位，但吳宗憲的地位，也是其它派別無法撼動的！就算是歸屬於其它派別的人，看見吳宗憲也會尊敬有加！
不管是張揚無比的小S姐妹，還是書生意氣的才子蔡康永，在吳宗憲面前，啥也不是，照常將姿態放到最低！
不知道，大家知否還記得黃安和吳宗憲事件，就因為小小的意見分析，結果就被吳宗憲趕出了臺灣，隨後，便在臺灣暗地封殺，無路可走的黃安，只能選擇在大陸混口飯吃！
還有就是，亞洲人氣天王周傑倫，如果沒有吳宗憲的頂力至此，恐怕也很難取得現在的成就！
當然，吳宗憲的江湖地位，也並非一蹴而就的，在1990年，年僅28歲的他，在事業上也遭受了不小的衝擊！
1987年，吳宗憲發布了自己的首張專輯，《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》，大家都知道，對於一個事業剛起步的藝人來說，以自身為主打的，不管是音樂也好，影視劇也罷，都至關重要，甚至第一部這樣的作品，直接影響到未來的仕途！
但便便老天不賞臉，吳宗憲的這張專輯，一經發售，皆成泡沫！隨後的幾年中，一直處於頹廢狀態！
當時的吳宗憲，也曾迷茫過，不知道是該離開娛樂圈這個大舞臺，還是繼續掙紮？
不過，有著極度深厚社會閱歷的他，並沒有那麼輕易被打倒，而是選擇了先慢下腳步放松自己，在放松期間，他會經常前往位於信義路的一家小發廊！
這間發廊可不簡單，雖然不是什麼大人物開的，但老板卻是女神啊，而且還是一對姐妹花，一來二往，吳宗憲便對妹妹張葳葳產生了情愫，隨後，便對她展開了猛烈的追求！
雖然，發廊的女神老板，也閱人無數，但相對吳宗憲這個老江湖來說，也杠不了兩個回合，就被他擒拿了，雖說是吳宗憲主動追求，但事後卻是張葳葳陷得更深！
吳宗憲雖然花心，但也算是一個真男人，因為，他將張葳葳追到手之後，並沒有辜負她，而是隨著感情的加深，兩人已經暗中談及婚嫁！
1990年，吳宗憲和張葳葳邀請了雙方的親朋好友，並當著長輩的面，向張葳葳許下婚姻諾言，不過，讓人意想不到的是，原本只是一次普通的求愛儀式，卻被吳宗憲當成了婚婚宴，倆人就這樣成為了一對夫妻！
當然，吳宗憲這麼做，也是事出有因，畢竟他的演藝事業剛起步，突然宣布結婚，會影響他的發展，所以，兩人婚是結了，但並沒有登記，這點，吳宗憲也有事先和張葳葳商量過，也取得了她的同意！看來在愛情面前，真的可以做出任何犧牲！
兩人結婚後不久，張葳葳可不得了，接連為吳宗憲生下三個孩子！
都說有的女人有旺夫相，起初的時候，還真不信，但趕巧的是，張葳葳在生第三胎的時候，就曾做夢，並夢見有條金龍來看肚中的寶寶，吳宗憲得知後，更是十分驚訝，隨後，便去找當地的一個大師解夢，得出的結論只有兩個字“福報”！
有時候，不得不相信夢中的預兆，正當三胎降臨之後，吳宗憲的事業，一路順風順水，節節高升，從小眾明星，火速成為當紅的主持人！
更幸運的是，吳宗憲一直心心念念想要一個兒子，張葳葳果然在第四胎的時候，圓了他的兒子夢，事業有成，兒女雙全，夫復何求呢？
相信大家都知道，娛樂圈有一個通病，就是成名後，與成名前，很難不被分裂開，有的人成名後，沒有多久便飄了，雖說吳宗憲沒有飄得太高，但伴隨名氣越來越大，身邊的女神也隨之蜂擁而至！
吳宗憲本身就是一個極度多情之人，在1995年的時候，吳宗憲成為了《笑星撞地球》的主持人，並且也因該檔節目和主持人陳孝萱結緣，當時的陳孝萱落落大方，是一個集魅力和智慧與於一體的女神，所以，意氣風發的吳宗憲很難不被她所吸引！
不過，當時的陳孝萱已經是主持界的一姐，而吳宗憲雖然是新起之秀，但其自身的段位，還遠遠落後於陳孝萱，所以，即便是動心了，也只能壓制在內心！
但是，吳宗憲就猶如一匹脫韁的黑馬，憑借獨具一格的主持風格，一並拿下了《超級星期天》，《天天樂翻天》等綜藝節目。
這兩檔綜藝，在當時可謂都是爆款級別的大IP綜藝，所以，屆時的吳宗憲，從原來的青銅段位，直接進階到了鉆石段位！
伴隨段位的升級，吳宗憲便開始對陳孝萱展開了追求，甚至都忘了自己已是有家室，且還是四個孩子的父親！
最為有爭議的一次是在陳孝萱出差的時候，沒有買到返程的票，吳宗憲在得知此事之後，像個霸道總裁一樣，直接打電話讓陳孝萱站在那裏不要動，等他過來。
隨後，吳宗憲便放下手中一切的工作，打個出租車，直奔陳孝萱去了！
經歷這件事之後，兩人的關系也逐漸升溫，陳孝萱在拍戲時，吳宗憲就充當準男友，前去探班，各種噓寒問暖，以及送上愛心便當！
為了俘獲陳孝萱的芳心，即便不是很充裕，也不惜借錢買豪宅送她，此等重磅的追擊方式，相信沒有誰可以抵禦得了！
在吳宗憲的狂熱追逐下，終於在1999年，兩人對外官宣了戀情！
讓人佩服的是，作為吳宗憲的正牌妻子，居然在得知此事之後，並沒有做出常人應該有的行為，而是和沒事人一樣，操持著家中的瑣事，一心照料幾個孩子！
原本大家都以為，吳宗憲應該會在兩人之中做出選擇，否則最終會人財兩空，但大家還是低估了他的花心，以為他對陳孝萱是真愛，但他對Candy何嘗又不是真愛？
在和陳孝萱官宣戀情不久後，吳宗憲和Candy的曖昧關系，就被曝光在網上，更為關鍵的是，他與Candy，並不是在陳孝萱之後，才認知的，而是已經暗地交往了7年之久。
也就是說吳宗憲將自己的愛一分為三，同時穿梭在三個女人之間，也同時深愛著三個女人，這樣的分身愛情，估計也只有《天龍八部》中的段正淳，才能做到吧？
當然，不是每個女人都能接受這樣的多角戀，吳宗憲和Candy的關系曝光之後，陳孝萱和Candy前後都和吳宗憲提出了分手，尤其是Candy，脾氣更加火爆，因為他的花心，還對其拳腳相加，即便分手了，吳宗憲依舊送房，還為其開店！
在吳宗憲身上，將陰溝裏翻船詮釋得有過之而無不及，正當這三人的關系還未處理清楚之際，居然一位自稱吳宗憲的助理安琪拉，出面痛述吳宗憲！
在安琪拉的表述中，眾人才得知，原來她除了打理吳宗憲相關的工作以及資金運作之外，也是被他隱藏在身邊多年的情人！
安琪拉還坦言，吳宗憲和Candy、以及陳孝萱的事，她很早就知道了，只是每當自己不滿時，都會被他的花言巧語給化解了！
而安琪拉之所以吐露這件事，最大的因素並不是吳宗憲的花心，而是他對幾位女友的待遇不一樣，同樣是他的女友，自己在他身邊任勞任怨，也沒見他送房，送車，所以，才導致安琪拉內心失去平衡！
在該事件曝光之後，安琪拉也對吳宗憲提出了分手，在局外人看來，吳宗憲的愛情穿梭能力，著實強大到讓人無言以對，同時，也覺得這樣的劇情太過狗血！
吳宗憲早前在采訪用，也坦言到自己不是一個好丈夫，當然，或許有人會說，作為他的正牌妻子張葳葳，或許才是整個劇情中，最無辜，最受傷，最可憐的一位！
其實這就要看自己怎麼想了，畢竟張葳葳也並傻，吳宗憲的花心，她早就知道，也深知自己無法阻擋他的花心，但身為四個孩子的媽媽，離婚或許並不是最好的解決方式。
並且，婚後的張葳葳，雖說一直在家相夫教子，但其自身的身價也不菲，吳宗憲每年支付給他的生活費，就高達幾千萬，還有很多房產都是寫的張葳葳的名字！
所以，做個幕後的女人，也許對張葳葳來說，是最好的結局！